CN101983184B - 类苯基丙烷化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供对恶臭具有除臭效果的化合物。本发明提供式I所表示的化合物。其中，式I中，式I中，R1、R2、R3、R4及R5各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的酰基、以及式II所表示的基团；R6任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的酰基、碳原子数为1～4的酰氧基、碳原子数为2～4的烯基、碳原子数为1～4的醛基、以及式III所表示的基团；R7任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的酰基、碳原子数为1～4的酰氧基、以及式III所表示的基团；R8、R9及R10各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基、以及碳原子数为1～4的酰基；以及R11各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的酰基、以及碳原子数为1～4的酰氧基。式I
式II
式III
Description
技术领域
本发明涉及类苯基丙烷(phenylpropanoid)化合物。该化合物对恶臭例如S类化合物、N类化合物、低级脂肪酸具有除臭效果。
背景技术
近年来，天然原材料的除臭剂被广泛用于包括食品用途、环境用途的各个方面。但是，由于天然原材料的除臭剂包含多种化合物，因此其有效成分大多不明确。因此，期望在对除臭剂的用途和/或安全性进行研究的基础上，对具有除臭效果的成分进行特别规定。
日本特开平10-151182号公报记载了来自甘蔗的除臭物质。并且，日本特开2001-87365号公报记载了将来自甘蔗的蒸馏物作为有效成分的除臭剂。
专利文献1：日本特开平10-151182号公报
专利文献2：日本特开2001-87365号公报
发明内容
本发明提供对恶臭具有除臭效果的化合物。
本发明提供式I所表示的化合物，
[化学式1]
(其中，式I中，R1、R2、R3、R4及R5各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的酰基、以及式II所表示的基团；
[化学式2]
R6任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的酰基、碳原子数为1～4的酰氧基、碳原子数为2～4的烯基、碳原子数为1～4的醛基、以及式III所表示的基团；
[化学式3]
R7任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的酰基、碳原子数为1～4的酰氧基、以及式III所表示的基团；
R8、R9及R10各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基、以及碳原子数为1～4的酰基；
以及R11各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的酰基、以及碳原子数为1～4的酰氧基)。
优选地，R1、R2、R3、R4及R5各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基、以及式II所表示的基团；R6任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的酰氧基、碳原子数为2～4的烯基、碳原子数为1～4的醛基、以及式III所表示的基团；R7任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的酰氧基、以及式III所表示的基团；R8、R9及R10各自独立地任意选自氢原子以及碳原子数为1～4的烷基；以及R11各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷氧基、以及碳原子数为1～4的酰基。
优选地，R1、R2及R5各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基以及式II所表示的基团；R3及R4任意选自氢原子以及碳原子数为1～4的烷基；R6任意选自氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为2～4的烯基、以及碳原子数为1～4的醛基；R7任意选自氢原子以及碳原子数为1～4的烷氧基；R8、R9及R10各自独立地任意选自氢原子以及碳原子数为1～4的烷基；以及R11各自独立地任意选自氢原子以及碳原 子数为1～4的烷氧基。
优选地，R1、R2及R5各自独立地任意选自氢原子、碳原子数为1～2的烷基、以及式II所表示的基团；R3及R4任意选自氢原子及碳原子数为1～2的烷基；R6任意选自氢原子、碳原子数为1～2的烷基、碳原子数为2～3的烯基、以及碳原子数为1～2的醛基；R7任意选自氢原子以及碳原子数为1～2的烷氧基；R8、R9及R10各自独立地任意选自氢原子及碳原子数为1～2的烷基；以及R11各自独立地任意选自氢原子以及碳原子数为1～2的烷氧基。更优选地，R3及R4为氢原子。
优选地，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为甲基，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为甲基，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为甲基，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为甲基，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为甲基，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为甲基，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为甲基，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为甲基，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为甲基，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为甲基，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为甲基，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为甲基，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为甲基，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为甲基，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为甲基，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为甲基，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，
[化学式4]
R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为氢原子，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为氢原子。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
优选地，R1为式III所表示的基团，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为氢原子，R6为醛基，以及R7为甲氧基。
优选地，在式III中，R8、R9及R10各自独立地任意选自氢原子及甲基，以及R11任意选自氢原子、羟基及甲氧基。
优选地，在式III中，R8及R9各自独立地任意选自氢原子及甲基，R10为氢原子，以及R11为氢原子。
优选地，在式III中，R8及R9各自独立地任意选自氢原子及甲基，R10为氢原子，以及R11为氢原子。
优选地，在式III中，R8为氢原子，R9为甲基，R10为氢原子，以及R11为氢原子。
优选地，在式III中，R8为甲基，R9为氢原子，R10为氢原子，以及R11为氢原子。
优选地，在式I中，R1为式IV所表示的基团，
[化学式5]
式IV
R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
本发明的类苯基丙烷化合物对恶臭例如S类化合物、N类化合物、低级脂肪酸具有除臭效果。本发明的类苯基丙烷化合物具有如后述实施例56所述的抗氧化能力。该化合物对恶臭物质的除臭效果的机制尚不明确，但认为该抗氧化能力也是其机制之一。
附图说明
图1表示分馏操作的整体流程。
图2A表示MSX-2的结构式、13C-NMR的归属以及HMBC的结果。
图2B表示MSX-2的1H-NMR的图。
图2C表示MSX-2的13C-NMR的图。
图3A表示MSX-3的结构式及13C-NMR的归属。
图3B表示MSX-3的1H-NMR的图。
图3C表示MSX-3的13C-NMR的图。
图4A表示MSX-4的结构式、13C-NMR的归属及HMBC的结果。
图4B表示MSX-4的1H-NMR的图。
图4C表示MSX-4的13C-NMR的图。
图5A表示MSX-6A及MSX-6B的结构式，以及MSX-6A的13C-NMR的归属及HMBC的结果。
图5B表示MSX-6A的1H-NMR的图。
图5C表示MSX-6A的13C-NMR的图。
图6表示除臭剂A～F对硫化氢的除臭效果。
具体实施方式
本发明的化合物能够通过从天然物质纯化而得到或者通过化学合成而得到。从天然物质得到本发明的化合物时，例如可使用甘蔗。后述实施例中所述的原料，例如可按照日本特开2001-87365号公报所记载的方法得到。
本发明的类苯基丙烷化合物可作为各种除臭领域中的除臭剂使用。
上述除臭剂，可作为食品、礼仪(etiquette)除臭剂、宠物用除臭剂、环境除臭剂的原材料，与其它除臭剂、香料、醇、表面活性剂等混合后使用。具体而言，可以将上述除臭剂添加到食品中用于除去肉类、鱼介类、韭菜、大蒜等蔬菜类等食品原材料所具有的不愉快气味。并且，上 述除臭剂可以作为礼仪除臭剂的原材料使用。其中，本发明的礼仪除臭剂是指，口臭、腋下等体臭(身体用)、脚臭、头发的气味等供人直接使用的除臭剂。不论不愉快气味的发生源头是什么，该除臭用途是指直接供人使用的除臭剂。具体可列举：腋下的汗臭用喷雾剂(spray)、洗液、粉末；除去口臭用口喷剂、胶囊、洗口剂；除去头发上带有的烤肉、烟草气味的头发用喷雾剂、洗发液、护发素、美发乳等。并且，上述除臭剂也可作为宠物用除臭剂的原材料使用。上述宠物用除臭剂是指针对玩赏动物的口臭、体臭、便臭等以玩赏动物为发生源头的不愉快气味的除臭剂。具体可列举：除去宠物口臭用喷雾剂、胶囊；除去毛所带有的体臭的宠物用喷雾剂、洗发液、护发素、洗液；宠物用厕所，狗屋、宠物用笼等、宠物自身及宠物用品。此外，上述除臭剂也可作为环境除臭剂的原材料使用。该环境除臭剂是指针对人或玩赏动物以外的物体或者空间所带有的不愉快臭味的除臭剂。具体而言，可用于：家庭用垃圾或者工业废弃物放置场，家庭用垃圾或者工业废弃物收集场，家庭用垃圾或者工业废弃物集聚场，废品回收处，家庭用垃圾或者工业废弃物处理场等的废弃物为发生源头的恶臭，脏水处理场，粪便处理场，火葬场，肉蓄场，死畜(ヘい獣)处理场，医院/诊疗所/检查中心，厕所、浴室、厨房等的用水场所(水回り)，通常室内和室内建材、壁纸(福尔马林等加工中所使用的处理剂的恶臭)，窗帘，涂饰，家具(涂料、加工等的处理剂的恶臭)，壁橱等的霉味，鞋柜，空调，服装，汽车/卡车的车内，汽车/卡车所产生的气体，电车/飞机，工厂，餐馆，照相馆/显影所，加油站，丙烷气改装处，洗衣店/洗涤工厂，旅馆/酒店，美容院/理发店，汽车修理厂、家畜用畜舍、建筑工地等。
并且，对上述除臭剂的使用形态没有特别限定，例如可以采用以下各种形态。作为喷雾用，可以使用气溶胶喷雾剂、喷雾(mist spray)、喷洒器用液体品；作为涂布用，可以使用液态、凝胶状、糊状除臭剂以及将这些除臭剂渗入布、纸、无纺布中的薄片状。其它还可使用：吸收在粉末、颗粒中的除臭剂；揉搓进(練り込む)或者吸附到粒状、丸状(pellet)、块状、片状(tablet)凝胶中的除臭剂；吸附在陶瓷、活性炭、皂土等多孔质载体中的除臭剂；将液态除臭剂放入容器中，使海绵、布、陶瓷等使液体浸透的物质与容器中的除臭剂部分接触，通过浸透的除臭剂气化而具有除臭效果的除臭剂；将除臭剂放入陶瓷等多孔质容器中，通过浸透 至容器外部的除臭剂发生气化而具有除臭效果的除臭剂；以液态直接添加至恶臭源的除臭剂；渗入薄片、薄膜、滤器中的除臭剂；在表面或者内部含有除臭剂的壁纸、建材、尿布、生理用品、鞋垫、除臭纤维(布)、除臭皮革等。
并且，含有上述除臭剂的食品、礼仪除臭剂、宠物用除臭剂以及环境除臭剂中，可含有在各个领域惯用的添加剂、分散剂、赋形剂等。
使用上述除臭剂，来配制针对家庭内的宠物臭、厕所、厨房的生活垃圾、烹饪器具等的喷雾型除臭剂时，更具体而言，可以采用如下方法。以0.001～50％、优选为0.01～5％(体积/体积)的浓度将上述除臭剂添加到水中，根据需要添加表面活性剂、乙醇、抗菌剂等，填充到喷雾瓶中。
使用上述除臭剂，来配制针对家庭内的强烈恶臭的生活垃圾、厕所的恶臭的气溶胶型除臭剂时，更具体而言，可采用如下方法。用水或者乙醇水溶液将上述除臭剂稀释至0.02～70％、优选为0.2～10％(体积/体积)的浓度，与喷射气体(例如LPG以及二氧化碳等)一起填充到气溶胶容器中。
通过将上述除臭剂吸附或揉搓至凝胶或者适当的载体中，来配制除臭的有效成分缓慢挥散，而长期维持除臭效果的空间用除臭剂时，更具体而言，可采用如下方法。以0.05～20重量％、优选为0.5～10重量％的浓度，将上述除臭剂添加到以下单独或组合的凝胶中，进行固化，所述凝胶为：作为凝胶化剂的角叉菜胶(carrageenan)、琼脂、槐树豆胶、聚乙烯醇、阿拉伯胶、胞外多糖胶、明胶、羧甲基纤维素、几丁质/壳聚糖、海藻酸钠、聚丙烯酰胺等。
通过使上述除臭剂以细雾状在室内飞散，可进行室内的除臭。更具体而言，通过在加湿器的水中以0.001～1％(体积/体积)的浓度添加上述除臭剂，运转加湿器从而可对室内空间的恶臭进行除臭。
通过间断或者连续地在空气中喷雾、在地面上散布上述除臭剂，可除去养猪场、养鸡场、奶酪畜牧业畜舍、鱼市场等容易产生恶臭的场所的恶臭。此时，优选用水将上述除臭剂稀释至0.001～1％(体积/体积)的浓度而使用。
并且，在用真空清洁车(vacuum car)等将从养猪、奶酪畜牧业、养鸡场等产生的粪、尿或者粪尿混合物散布在田地或牧草地上而进行处理时，上述除臭剂可减少此时的恶臭。通过在散布前，相对于罐内的粪、 尿，以0.001～0.5％(体积/体积)的浓度添加上述除臭剂，可抑制恶臭。
并且，使用上述除臭剂，可以制造除臭效果好的宠物排泄物处理剂。宠物用排泄物处理剂可如下制造：将皂土、沸石、木粉、纸粉等作为主材料，根据需要，向其中加入聚丙烯酸钠、其它钠化合物、镁化合物等，再向其中加入相对于主材料为0.001～10重量％、优选为0.01～1重量％的上述除臭剂，加入适量的水，进行混合、成形、干燥。通过将其放入猫等宠物用厕所中，使猫在该处理剂上排泄，由此可得到除臭效果优异的处理剂。
这样，将其它材料与上述除臭剂混合，并进行成形、干燥的方法中，由于干燥中除臭剂的有效成分未完全挥发而残留，因此除臭效果也残留。并且，通过先混合上述除臭剂以外的材料，进行成形、干燥，使得到的成形品中吸收上述除臭剂，也可得到具有除臭效果的物品。
后述的％只要没有特殊说明则为重量％。并且，柱尺寸以内径(mm)×高度(mm)表示。
实施例1
1.原料的制造
将在原糖工厂的制造工序中得到的甘蔗压榨汁(Bx.12.2)2800L以250L/小时的速度供给离心式薄膜真空蒸发装置(商品名：エバポ一ルCEP-1、大川原制作所株式会社)。将在500～630mmHg的减压下、温度90～95℃下馏出的馏分，在冷却水温25℃、冷却水量15m3/小时、冷凝器面积2m2的条件下用冷凝器进行冷却，连续收集。原料压榨汁成为约2400L、Bx.13.9时，结束蒸馏。得到的蒸馏液(以下称作一次蒸馏物1)为约400L。一次蒸馏物1的颜色为大致无色透明。一次蒸馏物1具有来自甘蔗的特殊气味。
接着，将一次蒸馏物1约400L，在填充有商品名アンバ一ライトXAD7HP(オルガノ株式会社)40ml的柱子(柱尺寸：26×200)中，以SV＝75的流速通液(通液)。通液结束后，以相同流速进行约5分钟水洗。将吸附的成分用80％乙醇水溶液(乙醇/水＝80/20(体积/体积))进行洗脱。以SV＝2的流速通液，弃去最初25ml的洗脱液后，开始回收洗脱液。将80％乙醇水溶液80ml通液后，将用于成分的挤出的蒸馏水以相同速度通液，当回收洗脱液的量成为100ml时结束洗脱。得到的洗脱液(以下称作一次蒸馏物2，也是二次蒸馏的原液)的乙醇浓度(体积/体积)为59％，其颜 色为具有一些柠檬色的透明色。一次蒸馏物2具有来自甘蔗的特殊气味。
接着，将一次蒸馏物2的溶液，用水和乙醇稀释为3倍，调整乙醇浓度(体积/体积)为45％(以下称作MSX-245)。将该溶液4000ml供给旋转蒸发仪(东京理化器械株式会社)，在90mmHg(减压)以下、蒸气温度为30～40℃的范围内进行蒸馏。蒸馏至釜底残留物干燥固结，得到釜底残留物2.5g。
2.分馏操作
在以下的分馏操作中，全部使用空心柱，使溶剂自然落下。上述釜底残留物的分馏操作的整体流程如图1所示。
A.釜底残留物的分馏
将釜底残留物2.5g溶解于少量甲醇中，加载至填充有セフアデツクス(商标)LH-20(アマルシヤム·フアルマシア·ジヤパン株式会社)(柱尺寸27×550；溶剂甲醇)的柱子进行分馏。セフアデツクスLH-20的载体预先用甲醇进行充分膨润、平衡化。溶剂量为柱床(カラムベツド)的3倍量。通过该分馏得到馏分1～6。在减压下馏去各馏分的溶剂。各馏分的固体成分(干燥重量)如下：馏分1(55mg)、馏分2(285mg)、馏分3(474mg)、馏分4(710mg)、馏分5(397mg)、馏分6(96mg)。
B-1.馏分4的分馏
将上述馏分4溶解于少量的甲醇中，加载至填充有セフアデツクスLH-20(柱尺寸27×500；溶剂甲醇)的柱子进行分馏。セフアデツクスLH-20的载体预先用甲醇进行充分膨润、平衡化。溶剂量为柱床的3倍量。通过该分馏得到馏分4-1、馏分4-2及馏分4-3。在减压下馏去各馏分的溶剂。各馏分的固体成分(干燥重量)如下：馏分4-1(227mg)、馏分4-2(185mg)、馏分4-3(60mg)。
B-2.馏分4-2的分馏
将上述馏分4-2溶解于少量的甲醇中，加载至填充有硅胶60N(关东化学株式会社)(柱尺寸20×300)的柱子进行分馏。硅胶60N的载体以干法填充于柱子中。按照己烷∶丙酮(容量∶容量)＝3∶1、2∶1、1∶1、0∶1的顺序改变溶剂进行洗脱。各溶剂量为柱床的3倍量。通过该分馏得到馏分4-2-1、馏分4-2-2及馏分4-2-3。在减压下馏去各馏分的溶剂。各馏分的固体成分(干燥重量)如下：馏分4-2-1(40mg)、馏分4-2-2(3mg)、馏分4-2-3(12mg)。
C-1.馏分2的分馏
将上述馏分2溶解于少量的甲醇中，加载至填充有硅胶60N(关东化学株式会社)(柱尺寸20×300)的柱子进行分馏。硅胶60N的载体以干法填充于柱子中。按照氯仿∶甲醇(容量∶容量)＝20∶1、10∶1，然后氯仿∶甲醇∶水(容量∶容量∶容量)＝9∶1∶0.1、8∶2∶0.2、7∶3∶0.5、6∶4∶1，最后甲醇的顺序改变溶剂进行洗脱。各溶剂量为柱床的3倍量。通过该分馏得到馏分2-1、馏分2-2及馏分2-3。在减压下馏去各馏分的溶剂。各馏分的固体成分(干燥重量)如下：馏分2-1(40mg)、馏分2-2(145mg)、馏分2-3(95mg)。
C-2.馏分2-2的分馏
将上述馏分2-2溶解于少量的甲醇中，加载至填充有Wakogel(ODS)(和光纯药株式会社)(柱尺寸25×350)的柱子中进行分馏。Wakogel的载体以干法填充于柱子中。按照甲醇∶水(容量∶容量)＝80∶20、85∶15、90∶10、100∶0的顺序改变溶剂进行洗脱。各溶剂量为柱床的3倍量。通过该分馏得到馏分2-2-1、馏分2-2-2及馏分2-2-3。在减压下馏去各馏分的溶剂。各馏分的固体成分(干燥重量)如下：馏分2-2-1(105mg)、馏分2-2-2(47mg)、馏分2-2-3(7mg)。
C-3.馏分2-2-2的分馏
将上述馏分2-2-2溶解于少量的甲醇中，加载至填充有硅胶60N(关东化学株式会社)(柱尺寸20×300)的柱子进行分馏。硅胶60N的载体以干法填充于柱子中。按照己烷∶丙酮(容量∶容量)＝10∶1、5∶1、3∶1、0∶1的顺序改变溶剂进行洗脱。各溶剂量为柱床的3倍量。通过该分馏得到馏分2-2-2-1。减压下馏去该馏分的溶剂。馏分2-2-2-1的固体成分(干燥重量)为37mg。
D.馏分5的纯化
在上述馏分5中加入少量甲醇，通过在60℃的水浴中进行加热及用超声发生器处理，使馏分5溶解。通过在室温下放置该溶解物，使进行重结晶。对通过该重结晶析出的结晶进行过滤，得到馏分5-1。减压下馏去该馏分的溶剂。馏分5-1的固体成分(干燥重量)为310mg。
E-1.馏分3的分馏
将上述馏分3溶解于少量甲醇中，加载至填充有Wako gel(ODS)(和光纯药株式会社)(柱尺寸25×350)的柱子进行分馏。Wako gel的载体以 干法填充于柱子中。按照甲醇∶水(容量∶容量)＝40∶60、50∶50、55∶45、60∶40、70∶30、80∶20、100∶0的顺序改变溶剂进行洗脱。各溶剂量为柱床的3倍量。通过该分馏得到馏分3-1及馏分3-2。减压下馏去该馏分的溶剂。各馏分的固体成分(干燥重量)如下：馏分3-1(79mg)、馏分3-2(396mg)。
E-2.馏分3-1的纯化
在上述馏分3-1中加入少量甲醇，通过在60℃的水浴中进行加热及用超声发生器处理，使馏分3-1溶解。通过在室温下放置该溶解物，使进行重结晶。对通过该重结晶析出的结晶进行过滤，得到馏分3-1-1。减压下馏去该馏分的溶剂。馏分3-1-1的固体成分(干燥重量)为11mg。
F.单品(単品)的确认
使用薄层色谱(正相(順層))(硅胶60F254(Merck))，对馏分5-1、馏分4-2-1、馏分4-2-2、馏分4-2-3、馏分3-1-1及馏分2-2-2-1中的化合物的纯度进行确认。详细如下所述。将各馏分溶解于少量甲醇中并在薄层色谱上点样，风干后，用如后所述的溶剂展开。展开后，在薄层色谱上喷雾10％硫酸/甲醇。将薄层色谱用热板进行加热，确认斑点。
1.馏分5-1(以下称作MSX-1)
薄层色谱中不能检测到。
2.馏分4-2-1(以下称作MSX-2)
薄层色谱中的Rf值为0.60，确认为单品。展开溶剂为己烷∶丙酮＝2∶1(容量∶容量)。MSX-2为白色粉末。
3.馏分4-2-2(以下称作MSX-3)
薄层色谱中的Rf值为0.25，确认为单品。展开溶剂为己烷∶丙酮＝2∶1(容量∶容量)。MSX-3为白色粉末。
4.馏分4-2-3(以下称作MSX-4)
薄层色谱中的Rf值为0.19，确认为单品。展开溶剂为己烷∶丙酮＝2∶1(容量∶容量)。MSX-4为白色粉末。
5.馏分3-1-1(以下称作MSX-5)
薄层色谱中的Rf值为0.28。展开溶剂为氯仿∶甲醇∶水＝9∶1∶0.1(容量∶容量∶容量)。MSX-5为黄色粉末。
6.馏分2-2-2-1(以下称作MSX-6)
薄层色谱中的Rf值为0.40。展开溶剂为己烷∶丙酮＝3∶1(容量∶ 容量)。MSX-6为白色粉末。
3.物质鉴定
对MSX-2、MSX-3、MSX-4及MSX-6，进行1H-NMR、13C-NMR、UV、IR及质谱测定，进行结构确定。其分析值如下所述。
1H-NMR的测定使用JNM-A500(日本电子株式会社制、500MHz)。
13C-NMR的测定使用JNM-A500(日本电子株式会社制、125MHz)。
质谱的测定使用JMS-DX-303HF(日本电子株式会社制)。测定条件如下所述：EI-MS：离子化电压70～75eV；离子化电流200～300mA；离子化温度135～350℃。
·MSX-2
图2A表示MSX-2的结构式、13C-NMR的归属及HMBC(异核多重键校对，Heteronuclear Multiple-Bond Correlation)的结果。
MSX-2的IUPAC名称如下所述。
4-羟基-3-(2-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基)-5-甲氧基苯乙烯<4-hydroxy-3-(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl)-5-methoxystyrene>
图2B是表示MSX-2的1H-NMR的图。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.23(1H，dd，J＝8.8，15.6Hz)，3.54(1H，dd，J＝9.5，15.6Hz)，3.86(3H，s，OCH3)，3.89(3H，s，OCH3)，5.11(1H，d，J＝11.0Hz)，5.58(1H，d，J＝17.7Hz)，5.60(1H，s，OH)，5.72(1H，dd，J＝8.5，9.2Hz)，6.64(1H，dd，J＝11.0，17.7Hz)，6.88(1H，s，Ph)，6.885(1H，s，Ph)，6.889(1H，s，Ph)，6.896(1H，s，Ph)，6.94(1H，s，Ph).
图2C是表示MSX-2的13C-NMR的图。
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)：38.6(CH2)，56.0(-OCH3)，56.0(-OCH3)，85.6(CH2OH)，108.8(Ar-C)，109.7(Ar-C)，111.4(CH2＝)，114.3(Ar-C)，115.2(Ar-C)，119.5(Ar-C)，128.1(Ar-C)，131.7(Ar-C)，133.2(Ar-C)，136.8(＝CH-)，144.3(Ar-C)，145.7(Ar-C)，146.7(Ar-C)，148.0(Ar-C)
UV λmax(CHCl3)nm(ε)：279(8.1×104)，
IR(KBr)cm-1：3435(OH)，1032(C＝C).
MS m/z 298[M-H2O]+
·MSX-3
图3A表示MSX-3的结构式及13C-NMR的归属。
MSX-3的IUPAC名称如下所述。
5-(2-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基)-香兰素
<5-(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl)-vanillin>
图3B是表示MSX-3的1H-NMR的图。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.34(1H，dd，J＝8.6，15.9Hz)，3.66(1H，dd，J＝9.8，15.9Hz)，3.88(3H，s，OCH3)，3.94(3H，s，OCH3)，5.65(1H，s，OH)，5.85(1H，dd，J＝9.2，9.2Hz)，6.90(1H，s)，6.91(1H，d，J＝6.7)，7.36(1H，s，Ph)，7.37(1H，s，Ph).
图3C是表示MSX-3的13C-NMR的图。
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)：37.7(CH2)，56.0(-OCH3)，56.1(-OCH3)，86.8(CH2OH)，96.2，108.8(Ar-C)，111.7(Ar-C)，114.4(Ar-C)，119.6(Ar-C)，121.4(Ar-C)，128.4(Ar-C)，131.4(Ar-C)，132.2(Ar-C)，145.0(Ar-C)，146.1(Ar-C)，146.8(Ar-C)，153.7(Ar-C)，190.5(O＝CH-).
UV λmax(CHCl3)nm(ε)：287(13.6×104)，
IR(KBr)cm-1：3408(OH)，1684(CHO).
MS m/z 316[M]+
·MSX-4
图4A表示MSX-4的结构式、13C-MR的归属及HMBC的结果。
MSX-4的IUPAC名称如下所述。
4-羟基-3-(2-羟基-2-(4-(2-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙氧基)-3，5-二甲氧基苯基)乙基)-5-甲氧基苯乙烯
<4-hydroxy-3-(2-hydroxy-2-(4-(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethoxy)-3，5-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-methoxystyrene>
图4B表示MSX-4的1H-NMR的图。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.28(1H，dd，J＝9.2，15.3Hz)，3.61(1H，dd，J＝9.2，15.9Hz)，3.68(1H，dd，J＝9.8，11.0Hz)，3.87(6H，s，OCH3)，3.88(3H，s，OCH3)，3.92(3H，s，OCH3)，4.34(1H，d，J＝11.0Hz)，4.44(1H，s，OH)，4.85(1H，d，J＝9.8Hz)，5.13(1H，d，J＝11.0Hz)，5.59(1H，s，OH)，5.61(1H，d，J＝17.1Hz)，5.74(1H，t，J＝9.2Hz)，6.65(1H，dd，J＝11.0，17.7Hz)，6.68(2H，s，Ph)，6.82(1H，s，Ph)，6.86(1H，d，J＝7.9)，6.89(1H，s，Ph)，6.92(1H，s，Ph)，6.94(1H，d，J＝14.7).
图4C表示MSX-4的13C-NMR的图。
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)：29.3，38.6(CH2)，56.0(-OCH3)，56.0(-OCH3)，56.2(-OCH3)，56.2(-OCH3)，72.2(CH2OH)，80.1(O-CH2)，85.5(CH2OH)，103.2(Ar-C)，103.2(Ar-C)，108.9(Ar-C)，109.7(Ar-C)，111.6(CH2＝)，114.1(Ar-C)，115.2(Ar-C)，119.4(Ar-C)，127.8(Ar-C)，131.3(Ar-C)，132.0(Ar-C)，136.7(Ar-C)，136.7(＝CH-)，137.4(Ar-C)，144.3(Ar-C)，145.2(Ar-C)，146.6(Ar-C)，147.8(Ar-C)，153.2(Ar-C)，153.2(Ar-C).
UV λmax(CHCl3)nm(ε)：279(11.1×104)，
IR(KBr)cm-1：3439(OH)，1032(C＝C)
MS未测定
·MSX-6
MSX-6是MSX-6A与MSX-6B的混合物。MSX-6A的IUPAC名称为顺式-二十二-12-烯酸<cis-docos-12-enoic acid>。MSX-6B的IUPAC名称为(Z)-十八-9-烯酸<(Z)-octadec-9-enoic acid>(油酸)。图5A表示MSX-6A及MSX-6B的结构式。并且，图5A表示MSX-6A的13C-NMR的归属及HMBC的结果。
图5B表示MSX-6A的1H-NMR的图。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.88(3H，t，J＝6.4Hz，CH3)，1.26-1.31(20H，m，-CH2-)，1.63(2H，t，J＝7.0Hz，CH 2CH2COOH)，2.01(4H，t，J＝5.5Hz，CH 2CH＝CHCH 2)，2.34(2H，t，J＝7.6Hz，CH2COOH)，5.34(2H，br，s，CH＝CH).
图5C是表示MSX-6A的13C-NMR的图。
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)：14.1(CH3-)，22.7(-CH2-)，24.7(-CH2-)，27.1(-CH2-)，27.2(-CH2-)，29.0(-CH2-)，29.1(-CH2-)，29.2(-CH2-)，29.3(-CH2-)，29.4(-CH2-)，29.6(-CH2-)，29.7(-CH2-)，29.8(-CH2-)，31.9(-CH2-)，34.1(-CH2-)，129.7(-CH＝)，130.0(-CH＝)，180.3(-C＝O).
IR(KBr)cm-1：1707(COOH)
UV及MS未测定
将作为标准物质的油酸的1H-NMR、13C-NMR及IR的各数据与MSX-6B的各数据(UV及MS未测定)进行比较，来鉴定MSX-6B的结构式。
实施例2
除臭剂的配制
将实施例1中分离的MSX-1～6分别溶解于少量的乙醇中后，用乙醇-水的混合溶剂调节使乙醇45％(体积/体积)浓度并且化合物浓度为1mg/L。用盐酸或者氢氧化钠将各溶液调节至pH6.5～pH8.5的范围内。将该调节溶液分别制成以下除臭剂A、除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D、除臭剂E及除臭剂F。
实施例3
对硫化氢的除臭效果(气相色谱分析)
硫化氢气体的配制如下所述。在20ml容量的顶空小瓶(headspace vial)中加入360mM硫化钠溶液0.1ml，缓慢加入720mM盐酸0.1ml，进行混合。将其放入30℃的培养箱中30分钟，使气体挥发。用该容器中液上气体作为试验用硫化氢气体。
将除臭剂A～F分别调整至pH8.0后，将该除臭剂1ml分别放入新的20ml容量的顶空小瓶中，密封，作为测定用样品。并且，使用不含除臭剂的45％(体积/体积)乙醇水溶液作为对照样品，使用MSX-245的除臭剂(45％(体积/体积)乙醇水溶液)作为阳性对照。
用气枪(air syringe)(0.1ml)从放入了试验用硫化氢气体的小瓶中取出液上气体0.04ml，分别加入到测定用样品和对照样品中，在30℃下进行培育。从培育开始起30分钟后用气枪(1ml)取出该液上气体0.1ml，进行气相色谱分析(气相色谱装置：G-3900日立制作所制、柱：CP-Silica Plot、检测器：FPD、试料注入口温度200℃、检测器温度230℃、柱温220℃、载气压力200kPa、FPD用气体压力O2 60kPa、H2 60kPa、N2 150kPa)。
通过下式求出对硫化氢的除臭率。
除臭率(％)＝[(C-S)/C]×100
C：对照样品容器内的硫化氢气体浓度
S：测定用样品容器内的硫化氢气体浓度
其结果示于图6。如图6所示，实施例2中配制的各除臭剂及阳性对照的MSX-245使硫化氢气体的浓度减少。特别是除臭剂B、C、D及F显示出高除臭率。关于除臭剂A～F对硫化氢的除臭机制，认为是由于除臭剂A～F分别含有的化合物引起的化学除臭。
实施例4
对异戊酸的除臭效果(感官检查)
采用使蒸馏水通过活性炭柱的无味水，将异戊酸标准液(1,000ppm、和光纯药制)稀释至20ppm，将其作为异戊酸的恶臭溶液。将该恶臭溶液0.5ml和除臭剂A～F(测定用样品)各0.05ml分别添加至2.0ml微管(microtube)中。用涡旋混合器(vortex mixer)混合后，放置30分钟。然后，在临评价前用涡旋混合器混合该样品，接着，由7～8名熟练专门小组成员(熟練パネラ一)对该样品进行感官评价。对该评价结果计算出平均值。并且，使用不含除臭剂的45％(体积/体积)乙醇水溶液作为对照样品，使用与实施例3相同的MSX-245的除臭剂作为阳性对照。
对异戊酸的除臭效果如下所述，按照恶臭防止法的6阶段臭气强度表示法进行判定。其结果示于下述表1。
评价基准(6阶段臭气强度表示法)
0：无臭
1：可勉强感觉到的臭味(检测阈值)
2：感觉到好像有一些气味的较弱的臭味(认知阈值)
3：可容易感觉到的臭味
4：较强的臭味
5：强烈的臭味
根据表1，各除臭剂A～F及阳性对照显示了对异戊酸的除臭效果。特别是除臭剂B、C、D及F显示了评价基准：0～1左右的高除臭效果。
表1对恶臭物质的除臭效果
| 对照样品 | 阳性对照 | 除臭剂A | 除臭剂B | 除臭剂C | 除臭剂D | 除臭剂E | 除臭剂F | |
| 评价结果 | 4.2 | 0.9 | 2.0 | 1.0 | 0.8 | 0.7 | 1.8 | 1.2 |
实施例5
对三甲胺的除臭效果(感官检查)
采用使蒸馏水通过活性炭柱的无味水，将三甲胺标准液(1,000ppm、和光纯药制)稀释至20ppm，将其作为三甲胺(TMA)的恶臭溶液。将该恶臭溶液0.5ml和除臭剂A～F(测定用样品)各0.05ml分别添加至2.0ml微管中。用涡旋混合器混合后，放置30分钟。然后，在临评价前用涡旋混合器混合该样品，再由7～8名熟练专门小组成员对该样品进行感官评价。对该评价计算出平均值。使用不含除臭剂的45％(体积/体积)乙醇水溶液作为对照样品，使用与实施例3相同的MSX-245的除臭剂作为阳性对照。
对TMA的感官评价，按照实施例4所记载的恶臭防止法的6阶段臭气强度表示法来进行。其结果示于下述表2。
如表2所示，各除臭剂A～F及阳性对照显示了对TMA的除臭效果。特别是除臭剂B、C、D及F显示了评价基准：1左右的高除臭效果。
表2对恶臭物质的除臭效果
| 对照样品 | 阳性对照 | 除臭剂A | 除臭剂B | 除臭剂C | 除臭剂D | 除臭剂E | 除臭剂F | |
| 评价结果 | 4.7 | 1.3 | 1.8 | 1.2 | 1.0 | 0.8 | 2.1 | 1.1 |
实施例6
对烟草臭的除臭效果(感官检查)
将5L容量的锥形瓶倒置，将点着的烟草放入距锥形瓶的开口部约5cm处，收集烟草的烟约30～40秒。用10cm×10cm的布料(棉毛巾)放入收集了烟的锥形瓶并快速密封，一边震荡该锥形瓶一边使布料吸收烟5分钟。然后，将该布料从该锥形瓶取出，作为试验用的带有烟草臭的布料。将测定用样品的各除臭剂A～F的200倍稀释液，在该布料上进行5次喷雾(0.15g/1次×5次＝约0.75g)后，充分揉搓该布料，使除臭剂在整个布料上均匀化。此外，在试验用布料上，作为对照将蒸馏水、作为阳性对照将与实施例3相同的MSX-245的除臭剂的200倍稀释液，分别进行5次喷雾(0.15g×5次＝约0.75g)后，充分揉搓该布料，使各液体在整个布料上均匀化。在各样品喷雾4～5小时后，由7～8名熟练专门小组成员进行感官评价。评价基准如下。对该评价计算出平均值。其结果示于下述表3。
感官评价基准
◎：臭味完全消除
○：大部分臭味消除
△：臭味轻微消除
×：臭味未消除
表3对烟草臭的除臭效果
| 对照样品 | 阳性对照 | 除臭剂A | 除臭剂B | 除臭剂C | 除臭剂D | 除臭剂E | 除臭剂F | |
| 评价结果 | × | ◎ | △ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
如表3所示，除臭剂A～F及阳性对照显示了对烟草臭的除臭效果。特别是除臭剂B、C、D及F显示了高除臭效果。
实施例7
对模拟宠物臭的除臭效果(感官检查)
将异戊酸及醋酸添加混合至无味水中，使终浓度分别为10ppm及200ppm，将该溶液作为模拟宠物臭原液。将该模拟宠物臭原液填充至喷雾瓶中后，对10cm×10cm的布料(棉毛巾)的试验用布料进行7次喷雾(0.15g×7次＝约1.05g)。该喷雾后，充分揉搓该布料，使该模拟宠物臭原液在整个布料上均匀化，风干后作为试验用布料。接着，将测定用样品的除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的200倍稀释液进行5次喷雾(0.15g×5次＝约0.75g)后，充分揉搓该布料，使除臭剂在整个布料上均匀化。并且，作为对照以喷雾将蒸馏水、作为阳性对照将与实施例3相同的MSX-245的除臭剂的200倍稀释液，分别在试验用布料上进行7次喷雾(0.15g×7次＝约1.05g)后，充分揉搓该布料，使各液体在整个布料上均匀化。将各样品进行喷雾后，在4～6小时、1天、7天、14天及30天后，由7～8名熟练专门小组成员进行感官评价。评价基准按照实施例4所记载的恶臭防止法的6阶段臭气强度表示法。对该评价计算出平均值。其结果示于表4。应予说明，该布料在用于评价前保存在室温下的密封容器(密封铝袋)中。
表4对模拟宠物臭的除臭效果
| 对照样品 | 阳性对照 | 除臭剂B | 除臭剂C | 除臭剂D | 除臭剂F | |
| 4～6小时后 | 5.0 | 1.2 | 1.3 | 1.1 | 1.2 | 1.7 |
| 1天后 | 4.9 | 1.0 | 1.1 | 1.0 | 1.1 | 1.5 |
| 7天后 | 4.5 | 1.1 | 1.5 | 0.9 | 0.8 | 1.5 |
| 14天后 | 4.8 | 1.3 | 1.2 | 1.0 | 0.9 | 1.3 |
| 30天后 | 4.6 | 1.2 | 1.1 | 1.0 | 0.7 | 1.5 |
如表4所示，除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D、除臭剂F及阳性对照，从除臭剂喷雾4～6小时后至约1个月，显示了对模拟宠物臭的除臭效果。
实施例8
喷雾型除臭剂
用水将除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品的浓度分别稀释至20％及0.1％(均为体积/体积)，分别填充至喷雾瓶中。将填充至该喷雾瓶中的除臭剂，分别在具有动物臭的大型犬及其狗屋进行喷雾，结果犬及狗屋的由动物臭所引起的不愉快气味均消除，该效果持续了7天。
实施例9
气溶胶型除臭剂
用水及乙醇将除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品的浓度分别稀释至60％及1％(均为体积/体积)并且使乙醇终浓度为20％(体积/体积)。将得到的各混合物分别与喷射气体(LPG及二氧化碳)一起填充到气溶胶容器中。将填充于该气溶胶容器的除臭剂喷射至具有恶臭的生活垃圾上，结果可抑制来自生活垃圾的恶臭，该效果持续了24小时以上。
实施例10
凝胶状除臭剂
将角叉菜胶2.2g及水85g添加到200ml的烧杯中，一边充分搅拌一边加热至70℃，使角叉菜胶完全溶解。接着，冷却该混合物至50℃时，添加并混合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品15g。然后，添加混合水至总重量为100g。对该混合物进行冷却、固化，得到凝胶状除臭剂。同样配制该凝胶状除臭剂，得到3个该凝胶状除臭剂。将3个该凝胶状除臭剂分别放入2.6升容量的干燥器中，密闭，在20℃下稳定化3小时。将三甲胺气体注入到该干燥器中以使初始浓度为约20ppm，24小时后，用检测管(型号No.180L、株式会社ガステツク制)测定三甲胺浓度，求出三乙胺浓度的减少率。上述测定后，将凝胶状除臭剂分别放入300ml烧杯中，至下次测定前，保存在20℃、湿度60％的恒温恒湿槽内。在配制凝胶状除臭剂的当天、配制7天后、配制14天后进行除臭效果的测定，由三甲胺的残存浓度求出除臭率。由下式求出除臭率。计算出3个除臭剂的除臭率的平均值。其结果示于表5。
除臭率(％)＝[1-(测定结束时的三甲胺浓度)/(测定开始时的三甲胺浓度)]×100
表5
如表5所示，本实施例中的凝胶状除臭剂，显示了对三甲胺的高除臭活性。
实施例11
利用加湿器的室内除臭
选择老人院具有特别强烈恶臭的房间作为试验对象。添加约1.5升 的水使除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品的浓度为0.05％(体积/体积)。将该溶液分别置于加湿器中。使用间歇计时器(間欠タイマ一)在15分钟以1分钟的频率使加湿器的运转间断地工作。其结果抑制了一天中的恶臭。
实施例12
宠物用排泄物处理剂
用除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂，分别配制宠物用排泄物处理剂。该处理剂的配合为皂土50份、木粉50份、除臭剂1份及水50份。用螺条式混合机混合这些原料，用盘型的造粒机制得直径3mm、长度8～20mm的颗粒。将其进一步用旋转干燥器进行干燥，该干燥物作为各试料。作为对照，配制使用水1份来代替上述处理剂中的除臭剂的试料。
将每20g上述试料放入500ml容量的锥形瓶中，加入0.5％氨水2ml，密封，在30℃培育20分钟。培育后，用检测管(型号No.3La、株式会社ガステツク制)测定气体部分的氨浓度(ppm)。对不添加试料而仅加入氨的情况下的氨浓度进行测定作为空白值，计算出各除臭率(％)。其结果示于后述的表6。
表6
由于皂土吸收了某种程度的氨，因此对照与空白相比也具有除臭效果。使用了本发明实施方式的上述各除臭剂的处理剂，显示出明显的超出空白和对照的除臭效果。
实施例13
喷雾型除臭剂1～4的配制
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.6％(体积/体积，以下相同。)、作为蓖麻醇酸锌的商品名“TEGO DEOCW90”(ゴ一ルドシユミツト社制)2.0％(作为蓖麻醇酸锌为约1％)、一缩二丙二醇5.0％、工业用乙醇35.0％，余部配合水，按照常规方法分别配制喷雾型除臭剂1～4。
实施例14
喷雾型除臭剂5～8的配制
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％、作为蓖麻醇酸锌的商品名“TEGO SORB CONC.50”(ゴ一ルドシユミツト社制)1.0％(作为蓖麻醇酸锌成分为约0.5％)、一缩二丙二醇5.0％、工业用乙醇20.0％，余部配合水，按照常规方法分别配制喷雾型除臭剂5～8。
实施例15
喷雾型除臭剂9～12的配制
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.6％、作为甘蔗提取物以外的植物提取物的商品名“ピユリエ一ル”(松下电工(株)制)0.6％、工业用乙醇20.0％，余部配合水，按照常规方法分别配制喷雾型除臭剂9～12。
实施例16
喷雾型除臭剂13～16的配制
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.6％、作为甘蔗提取物以外的植物提取物的商品名“スメラル”(环境科学开发(株)制)0.6％、工业用乙醇20.0％，余部配合水，按照常规方法分别配制喷雾型除臭剂13～16。
实施例17
喷雾型除臭剂17～20的配制
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.6％、作为甘蔗提取物以外的植物提取物的商品名“パンシル”(リリ一ス科学工业(株)制)0.6％、工业用乙醇20.0％，余部配合水，按照常规方法分别配制喷雾型除臭剂17～20。
[比较例1]
喷雾型除臭剂A的配制
在实施例13的喷雾型除臭剂的配合中，不使用除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品，按照常规方法配制喷雾型除臭剂。
[比较例2]
喷雾型除臭剂B的配制
在实施例13的喷雾型除臭剂的配合中，配合β-环糊精2.0％来代替除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品，按照常规方法配制喷雾剂，得到喷雾型除臭剂。
[除臭试验1]
对上述实施例13～17的喷雾型除臭剂1～20及比较例1～2的喷雾型除臭剂A～B进行以下试验，对它们的除臭效果进行评价。
准备将通常具有恶臭的硫化氢、甲基硫醇、异戊酸的臭气强度设定为实施例4所记载的恶臭防止法的6个阶段臭气强度表示法的阶段3的臭气评价箱。按照后述评价方法由熟练专门小组成员对上述3种恶臭的除臭评价进行感官检查。详细的试验方法如下所示。
将上述3种恶臭分别放入2000L容量的上述臭气评价箱中以使库内的臭气强度为3，向该臭气评价箱内喷雾上述喷雾型除臭剂(1次的喷雾量为0.3g)。10名熟练专门小组成员，按照实施例4所记载的恶臭防止法的6个阶段臭气强度表示法对喷雾1分钟后和10分钟后的恶臭的除臭效果进行感官评价，求出各专门小组成员对各喷雾型除臭剂的评价值的平均分。其结果示于表7。
[表7]
根据表7，实施例13～17的喷雾型除臭剂，显示了对硫化氢、甲基硫醇、异戊酸喷雾1分钟后的优异的除臭效果，其效果即使在喷雾10 分钟后仍然持续。另一方面，比较例1～2的喷雾型除臭剂在喷雾1分钟后、喷雾10分钟后均没有得到充分的除臭效果。
实施例18
除臭剂组合物1～4的配制
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.3％、作为植物提取物的商品名“ス一パ一ピユリエ一ルA-10”(松下电工化研社制)1.0％、三乙醇胺4.0％、柠檬酸2.0％，余部配合水，用氨调整pH值为7.0，分别得到除臭剂组合物1～4。
实施例19
除臭剂组合物5～8的配制
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)0.5％、三乙醇胺0.6％、柠檬酸二氢钠2.0％，余部配合水，用氨调整pH值为7.0，分别得到除臭剂组合物5～8。
实施例20
除臭剂组合物9～12的配制
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.3％、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)1.0％、单乙醇胺0.8％、柠檬酸2.0％，余部配合水，用氨调整pH值为7.0，分别得到除臭剂组合物9～12。
实施例21
除臭剂组合物13～16的配制
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.3％、作为植物提取物的商品名“ス一パ一ピユリエ一ルA-10”(松下电工化研社制)3.0％、单乙醇胺2.3％、柠檬酸3.0％，余部配合水，用氨调整pH值为7.0，分别得到除臭剂组合物13～16。
[比较例3]
除臭剂组合物的配制
配合单乙醇胺1.2％、柠檬酸2.0％，余部配合水，用氨调整pH值为7.0，得到对照样品。
[除臭试验2]
为了确认实施例18～21的除臭剂组合物1～16及比较例3的除臭剂 组合物的除臭效果，进行对氨、甲基硫醇、异戊酸的除臭试验，以及用家庭饲养的犬所使用的垫子(地毯)进行除臭试验。其结果如表8所示。
详细的试验方法如下所述。
<试验方法(1)：氨的除臭试验>
在1L的玻璃瓶容器中放入试料(上述实施例18～21的除臭剂组合物或者对照样品)10mL，注入1mL 1％的氨水溶液。放置10分钟后由10名熟练专门小组成员进行感官评价，取平均值。应予说明，评价基准以实施例4所记载的恶臭防止法的6个阶段臭气强度表示法为标准。
<试验方法(2)：甲基硫醇的除臭试验>
在1L玻璃瓶容器中加入试料10mL，注入0.1％的甲基硫醇乙醇溶液1mL。放置1小时后，由10名熟练专门小组成员进行感官评价，取平均值。应予说明，评价基准以实施例4所记载的恶臭防止法的6个阶段臭气强度表示法为标准。
<试验方法(3)：异戊酸的除臭试验>
在1L玻璃瓶容器中放入试料10mL，注入1％的异戊酸水溶液100μL。放置1小时后，由10名熟练专门小组成员进行感官评价，取平均值。应予说明，评价基准以实施例4所记载的恶臭防止法的6个阶段臭气强度表示法为标准。
<试验方法(4)：室内犬所使用的垫子的除臭试验>
在家庭饲养的犬所使用的垫子上，喷雾3次试料(约2.5g)，对擦拭后的垫子所残留的气味进行感官评价。评价基准如下所述。
感官评价基准
◎：臭味完全消除
○：大部分臭味消除
△：臭味轻微消除
×：臭味未消除
[表8]
| 除臭剂组合物 | 氨 | 甲基硫醇 | 异戊酸 | 室内犬所使用的垫子 |
| 组合物1 | 0.2 | 0.9 | 1.0 | ◎ |
| 组合物2 | 0.1 | 0.7 | 0.7 | ◎ |
| 组合物3 | 0.2 | 0.5 | 0.5 | ◎ |
| 组合物4 | 0.6 | 1.1 | 1.3 | ○ |
| 组合物5 | 0.1 | 0.7 | 0.5 | ◎ |
| 组合物6 | 0 | 0.4 | 0.2 | ◎ |
| 组合物7 | 0 | 0.5 | 0.3 | ◎ |
| 组合物8 | 0.3 | 0.9 | 0.8 | ○ |
| 组合物9 | 0 | 0.5 | 0.7 | ◎ |
| 组合物10 | 0.1 | 0.2 | 0.8 | ◎ |
| 组合物11 | 0 | 0.5 | 0.4 | ◎ |
| 组合物12 | 0.2 | 0.9 | 1.0 | ○ |
| 组合物13 | 0 | 0.7 | 0.3 | ◎ |
| 组合物14 | 0 | 0.3 | 0.4 | ◎ |
| 组合物15 | 0 | 0.4 | 0.2 | ◎ |
| 组合物16 | 0.3 | 0.9 | 0.7 | ○ |
| 比较例3 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | × |
根据表8，实施例18～21的除臭剂组合物1～16，对氨、甲基硫醇、异戊酸以及作为恶臭发生源头的室内犬的垫子，显示了优异的除臭效果。而比较例3的除臭剂组合物几乎没有显示除臭效果。
实施例22
除臭洗涤剂1及2的配制
配合除臭剂B及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％(体积/体积，以下相同)、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)1.0％、柠檬酸3.0％、聚甘油酸酯0.5％、皂苷0.5％、工业用乙醇10.0％、POE异硬脂基醚(POE isostearyl ether)0.1％、余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为4.8，分别得到除臭洗涤剂1及2。
实施例23
除臭洗涤剂3及4的配制
配合除臭剂B及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)1.0％及商品名“ス一パ一ピユリエ一ルA-10”(松下电工化研社制)1.0％、柠檬酸2.5％、丙二醇酯1.0％、皂苷0.5％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为4.8，分别得到除臭洗涤剂3及4。
实施例24
除臭洗涤剂5及6的配制
配合除臭剂B及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)0.5％、柠檬酸2.5％、皂苷0.5％、POE异硬脂基醚0.1％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为4.8，分别得到除臭洗涤剂5及6。
实施例25
除臭洗涤剂7及8的配制
配合除臭剂B及除臭剂F的各除臭剂样品0.5％、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)1.0％及商品名“ス一パ一ピユリエ一ルA-10”(松下电工化研社制)0.3％、柠檬酸2.5％、卵磷脂0.1％、皂苷0.5％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为5.0，分别得到除臭洗涤剂7及8。
实施例26
除臭洗涤剂9及10的配制
配合除臭剂B及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)0.5％、柠檬酸2.5％、皂苷0.5％、POE异硬脂基醚0.1％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为5.8，分别得到除臭洗涤剂9及10。
实施例27
除臭洗涤剂11及12的配制
配合除臭剂B及除臭剂F的各除臭剂样品0.5％、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)1.0％及商品名“ス一パ一ピユリエ一ルA-10”(松下电工化研社制)0.3％、柠檬酸2.5％、卵磷脂0.5％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为5.0，分别得到除臭洗涤剂11及12。
实施例28
除臭洗涤剂13及14的配制
配合除臭剂B及除臭剂F的各除臭剂样品0.5％、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)0.5％及商品名“ス一パ一ピユリエ一ルA-10”(松下电工化研社制)0.5％、柠檬酸2.0％、皂苷0.1％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为4.5，分别得到除臭洗涤剂13及14。
实施例29
除臭洗涤剂15及16的配制
配合除臭剂B及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％、作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)1.0％及商品名“ス一パ一ピユリエ一ルA-10”(松下电工化研社制)1.0％、柠檬酸2.0％、柠檬酸二氢钠2.5％、皂苷5.0％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为4.8，分别得到除臭洗涤剂15及16。
[比较例4]
除臭洗涤剂A的配制
配合柠檬酸1.0％、卵磷脂10.0％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为3.5，得到除臭洗涤剂。
[比较例5]
除臭洗涤剂B的配制
配合作为植物提取物的商品名“スメラルL-G”(环境科学开发社制)0.01％及商品名“ス一パ一ピユリエ一ルA-10”(松下电工化研社制)0.01％、柠檬酸3.0％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为6.0，得到除臭洗涤剂。
[比较例6]
除臭洗涤剂C的配制
配合柠檬酸2.5％、工业用乙醇10.0％，余部配合水，用氢氧化钠调整pH值为4.8，得到除臭洗涤剂。
[除臭试验3]
为了确认实施例22～29的除臭洗涤剂1～16及比较例4～6的除臭洗涤剂A～C的除臭效果，进行对氨、甲基硫醇、异戊酸的除臭试验、对室内犬的真实尿(実尿)、模型尿(モデル尿)的除臭试验。此外进一步确认对室内犬的真实尿、模型尿的洗涤效果。对氨、甲基硫醇、异戊酸的除臭试验，使用上述除臭试验2所记载的试验方法(1)～(3)来进行评价。并且，使用家庭饲养的犬的真实尿及模型尿的除臭试验及洗涤试验，根据后述试验方法进行评价。
<试验方法(5)：使用室内犬的真实尿及模型尿的除臭试验和洗涤试验>
将室内犬的真实尿及模型尿(0.003％胆红素(尿的色素)、1％氨、1％NaCl)1ml涂布于地毯，用薄纱轻拍。然后，对试料进行处理(在地毯 上使试料发泡至高尔夫球大小，用刷子拂去污渍，用薄纱轻拭取)。由10名熟练专门小组成员对臭味和残留颜色进行感官评价，取评价的平均值。应予说明，除臭试验的评价基准，以实施例4所记载的恶臭防止法的6个阶段臭气强度表示法为标准。关于洗涤试验的评价基准，将未进行处理的情况的颜色作为5分，污渍完全脱落的情况的颜色作为1分。
[表9]
如表9所示，除臭洗涤剂1～16与除臭洗涤剂A～C相比，对氨、甲基硫醇、异戊酸具有优异的除臭性能，此外在使用家庭饲养的犬的真实尿或者模型尿的除臭试验和洗涤试验中，也显示了优异的除臭性能及洗涤性能。
实施例30
护发精华素(hair essence)
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品3.2％、挥发性异链烷烃5.0％、聚甲基硅氧烷1.5％、甘油1.5％、1，3-丁二醇2.5％、山梨糖醇溶液(70％)1.0％、聚乙二醇6000 0.5％、聚乙二醇二油酸酯(ジオレイン酸ポリエチレングリコ一ル)0.05％、二异硬脂酸聚甘油酯0.5％、氢氧化钠0.05％、对羟基苯甲酸酯0.2％、苯氧乙醇0.2％、乙二胺四乙酸三钠0.1％、角叉菜胶0.5％、二甲基二硬脂基锂蒙脱石铵 (dimethyl distearyl ammonium hectorite)0.5％、糊精棕榈酸酯(パルミチン酸デキストリン)0.8％、羧基乙烯基聚合物0.4％、高分子量聚甲基硅氧烷(聚合度＝3000)1.5％。此外，含香料的护发精华素的情况加入适量的香料，在无香料的护发精华素的情况不加入香料，余部配合纯水，分别配制护发精华素A1～A4(加入香料)及B1～B4(无香料)。
对上述护发精华素A1～A4及B1～B4，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有护发精华素均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例31
润发香雾(hair mist)(分配器(dispenser))
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品6.0％、PVP/VA S-630(GAF社制)5.0％、ユカフオ一マ一AM-75(三菱化学社制)5.0％，余部配合工业用乙醇，分别配制润发香雾A～D。
对该润发香雾A～D，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有润发香雾均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例32
洗发液
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品10.5％、一缩二丙二醇1.0％、单硬脂酸POE(20)失水山梨醇酯0.1％、POE(25)POP(30)0.7％、二硬脂酸乙二醇酯2.0％、椰子油脂肪酸单乙醇酰胺2.5％、POE月桂基醚硫酸钠5.0％、POE月桂基醚硫酸三乙醇胺10.0％、2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑啉甜菜碱2.0％、マ一コ一ト550(カルコン社制)5.0％、柠檬酸0.5％、柠檬酸钠1.0％、氯化钠0.8％、DL-α-生育酚乙酸酯0.2％、苯氧乙醇0.3％、苯甲酸钠0.2％、卵磷脂0.3％。此外，在含香料的洗发液的情况加入适量的香料，在无香料的洗发液的情况不加入香料，余部配合纯水，分别配制加入了香料的洗发液A1～A4及无香料洗发液B1～B4。
对加入了香料的洗发液A1～A4及无香料洗发液B1～B4，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有洗发液均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例33
低刺激性洗发液
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品5.0％、甘油0.5％、二硬脂酸乙二醇酯2.0％、椰子油脂肪酸单乙醇酰胺1.0％、月桂酸丙二醇酯2.0％、椰油酰基甲基牛磺酸钠(ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム)7.0％、椰油酰胺丙基甜菜碱(ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン)6.0％、聚合物JR400(UCC社制)1.0％、柠檬酸0.5％、苯氧乙醇0.3％、苯甲酸钠0.2％、乙二胺四乙酸二钠0.1％、大豆卵磷脂0.2％、阳离子化马铃薯淀粉(Sensomer CI-50 CALGON社制)0.5％。此外，在含香料的低刺激性洗发液的情况加入适量的香料，在无香料的低刺激性洗发液的情况不加入香料，余部配合纯水，分别作为低刺激性洗发液A1～A4及无香料低刺激性洗发液B1～B4。
对上述低刺激性洗发液，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有低刺激性洗发液均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例34
化妆品
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品2.0％、聚甲基硅氧烷2.0％、鲸蜡醇3.0％、二十二醇3.0％、甘油4.0％、二甘油2.0％、2-乙基己酸十六酯1.0％、单硬脂酸甘油酯1.0％、十八烷基三甲基氯化铵2.0％、柠檬酸0.1％、油溶性植物蛋白0.05％、氨基改性聚硅氧烷(amino-modified polysiloxane)(東レダウSM8702C)1.0％、高分子量聚硅氧烷(聚合度＝4000)0.5％、对羟基苯甲酸酯0.2％。此外，在含香料的化妆品的情况加入适量香料，在无香料的化妆品的情况不添加香料，余部配合纯水，分别配制化妆品A1～A4及无香料化妆品B1～B4。
对上述化妆品进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有化妆品均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例35
润发喷雾(毛髪仕上げ用スプレ一)
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％、甲基苯基聚硅氧烷(methyl phenyl polysiloxane)0.5％、1，3-丁二醇0.5％、液态羊毛脂0.2％、2-乙基己酸十六酯0.5％、月桂酸二乙醇酰 胺0.5％、焦谷氨酸异硬脂酸POE氢化蓖麻油(ピログルタミン酸イソステアリン酸POE硬化ヒマシ油)0.2％、对羟基苯甲酸酯0.2％、对甲氧基肉桂酸2-乙基己酯0.5％、ユカフオ一マ一104(三菱化学社制)8.0％、油溶性植物蛋白0.02％。此外，在含香料的化妆品的情况加入适量香料，在无香料的化妆品的情况不添加香料，余部配合工业用乙醇，分别得到润发喷雾的原液A1～A4及原液B1～B4。以原液/LPG＝55/45混合上述原液和LPG，按照常规方法分别配制润发喷雾A1～A4及无香料的润发喷雾B1～B4。
对上述润发喷雾，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有润发喷雾均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例36
喷发胶(hairspray)1～4
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.5％、2-乙基己酸十六酯0.5％、聚氧乙烯油酰基醚0.3％、油溶性植物蛋白0.1％、プラスサイズL-53(互应化学社制)12.0％，余部配合工业用乙醇，得到喷发胶1的原液。以原液/LPG/DME＝40/10/50混合上述原液、LPG及DME(二甲醚)，按照常规方法分别配制喷发胶1～4。
对上述喷发胶1～4，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的喷发胶1～4均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例37
喷发胶5～8
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品2.0％、液体石蜡6.0％、聚甲基硅氧烷3.0％、甲基苯基聚硅氧烷2.0％、癸基十四醇6.0％、2-乙基己酸十六酯3.0％，余部配合工业用乙醇，分别得到喷发胶5～8的原液。以原液/LPG＝50/50混合上述原液和LPG，按照常规方法分别配制喷发胶5～8。
对上述喷发胶5～8，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的喷发胶5～8均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例38
护发素
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品3.0％、液体石蜡1.0％、聚甲基硅氧烷3.0％、鲸蜡醇1.0％、辛基十二醇3.0％、油溶性植物蛋白0.1％、丙二醇5.0％、聚氧乙烯氢化蓖麻油0.5％、聚氧乙烯硬脂基醚0.5％、烷基三甲基氯化铵1.5％、柠檬酸0.1％、氯化钾0.5％、苯氧乙醇0.3％、吡啶硫酮锌液(50％)0.01％。此外，在含香料的护发素的情况加入适量香料，在无香料的护发素的情况不添加香料，余部配合纯水，分别配制护发素A1～A4及无香料的护发素B1～B4。
对上述护发素，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有护发素均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例39
长效卷发剂1～8
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.5％、甘油4.0％、月桂酸单乙醇胺1.0％、聚氧乙烯油酰基醚0.5％、月桂基三甲基氯化铵0.2％、十八烷基三甲基氯化铵0.5％、碳酸铵5.0％、尿素2.0％、巯基乙酸铵液(50％)15.0％、羟基乙叉二膦酸(hydroxyethanediphosphonic acid)(60％)0.2％。此外，在含香料的长效卷发剂的情况下加入适量香料，在无香料的长效卷发剂的情况不添加香料，余部配合纯水，分别配制长效卷发剂1～4及无香料的长效卷发剂5～8。
对上述长效卷发剂1～8，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的长效卷发剂1～8均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例40
长效卷发剂9～12
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.5％、甲基硅氧烷乳液5.0％、月桂基二甲氨基醋酸甜菜碱(ラウリルジメチルアミノ醋酸ベタイン)0.5％、磷酸氢二钠0.1％、溴酸钠液(20％)40.0％、磷酸二氢钾0.5％、苯甲酸钠0.2％，余部配合纯水，分别配制长效卷发剂9～12。
对上述长效卷发剂9～12，进行实施例6所记载的通过感官检查对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例品均对烟草臭显示出优异的 除臭效果(感官评价：◎)。
实施例41
身体用化妆水(分配器)
配合实施例3、实施例4、实施例5及实施例7的各除臭剂样品1.0％、工业用乙醇20.0％、甘油6.0％、1，3-丁二醇3.0％、POE(60)氢化蓖麻油0.8％、艾蒿提取物1.0％，余部配合纯水，分别配制身体用化妆水1～4。
对上述身体用化妆水，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的身体用化妆水1～4均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例42
面霜(cream)
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.1％、凡士林2.0％、聚甲基硅氧烷3.0％、鲸蜡醇2.0％、甘油3.0％、1，3-丁二醇5.0％、硬化油2.0％、硬脂酸2.0％、三(2-乙基己酸)甘油酯3.5％、异硬脂酸聚氧乙烯甘油酯(イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル)0.7％、单硬脂酸甘油酯2.3％、氢氧化钾0.15％、六偏磷酸钠0.01％、透明质酸钠0.1％、抗坏血酸磷酸酯镁2.0％、对羟基苯甲酸酯0.3％、羧基乙烯基聚合物0.05％。此外，在含香料的面霜的情况加入适量香料，在无香料的面霜的情况不添加香料，余部配合纯水，分别配制面霜A1～A4及无香料的面霜B1～B4。
用水适当稀释上述面霜，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有面霜均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例43
啫喱
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％、乙醇5.0％、甘油8.0％、聚氧乙烯甲基葡萄糖苷(ポリオキシエチレンメチルグルコシド)4.0％、POE(12)十二烷基醚1.0％、十二烷基二甲基氧化胺0.3％、氢氧化钾0.5％、L-抗坏血酸-2-葡糖苷2.0％、对羟基苯甲酸酯0.3％、羧基乙烯基聚合物0.6％。此外，在含香料的啫喱的情况加入适量香料，在无香料的啫喱的情况不添加香料，余部配合纯水，分别配制啫喱A1～A4及无香料的啫喱B1～B4。
用水适当稀释上述啫喱，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有啫喱均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例44
美白用面霜
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品6.0％、液体石蜡5.0％、凡士林1.0％、聚甲基硅氧烷2.0％、乙醇3.0％、鲸蜡醇0.5％、甘油6.0％、1，3-丁二醇6.0％、聚乙二醇1500 1.0％、硬化油2.0％、2-乙基己酸十六酯4.0％、异硬脂酸聚氧乙烯甘油酯1.0％、单硬脂酸聚氧乙烯甘油酯1.0％、氢氧化钾0.1％、偏磷酸钠0.02％、盐酸精氨酸0.1％、DL-α-生育酚乙酸酯0.1％、油溶性植物蛋白0.5％、迷迭香提取物1.0％、透明质酸钠0.2％、熊果苷5.0％、苯氧乙醇0.3％、乙二胺四乙酸三钠0.05％、对甲氧基肉桂酸2-乙基己酯1.0％、黄原酸胶0.1％、羧基乙烯基聚合物0.1％。在含香料的美白用面霜的情况加入适量香料，在无香料的美白用面霜的情况不添加香料，余部配合纯水，分别配制美白用面霜A1～A4及无香料的美白用面霜B1～B4。
用水适当稀释上述美白用面霜，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有美白用面霜均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例45
祛臭洁肤露(deodorant body cleansing)
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品6.0％、丙二醇8.0％、山梨糖醇液(70％)8.0％、月桂酸2.5％、椰子油脂肪酸二乙醇酰胺4.0％、POE烷基(12，13)醚硫酸三乙醇胺2.0％、N-椰子油脂肪酸酰基-L-谷氨酸三乙醇胺3.0％、N-椰子油脂肪酸酰基-L-谷氨酸钠3.0％、2-氨基-2-甲基-1-丙醇2.5％、偏磷酸钠0.1％、α-生育酚0.02％、百合提取物0.5％、对羟基苯甲酸酯0.2％、羧基乙烯基聚合物1.0％，余部配合纯水，分别配制祛臭洁肤露1～4。
对上述祛臭洁肤露进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有祛臭洁肤露均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例46
酸性染发剂(hair manicure)
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.5％、苯甲醇10.0％、N-甲基吡咯烷酮15.0％、柠檬酸3.0％、黄原酸胶1.0％、酸性染料0.8％，余部配合纯水，分别配制酸性染发剂1～4。
对上述酸性染发剂1～4，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的酸性染发剂均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例47
氧化型染发剂(酸化染毛料)
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.3％、鲸蜡醇10.0％、POE(15)十六烷基醚2.0％、十二烷基硫酸钠2.0％、液体石蜡5.0％、油溶性植物蛋白0.3％、聚甲基硅氧烷3.0％、单乙醇胺3.0％、丙二醇8.0％、碳酸氢铵2.0％、巯基乙酸铵0.5％、间氨基苯酚0.5％、对氨基苯酚0.5％、间苯二酚0.5％、甲苯-2，5-二胺0.5％、对氨基邻甲酚(パラアミノオクトクレゾ一ル)0.5％、聚合物JR400(UCC社制)0.2％，余部配合纯水，分别配制氧化型染发剂的A1～A4剂。配合鲸蜡醇10.0％、POE(15)十六烷基醚2.0％、十二烷基硫酸钠2.0％、液体石蜡5.0％、聚甲基硅氧烷3.0％、双氧水(35％)18.0％，余部配合纯水，用柠檬酸调整pH值至8.0，配制氧化型染发剂的B剂。接着，以AX剂/B剂＝1/0.5～2(X＝1～4)的比率混合各氧化型染发剂的A1～A4剂和B剂，得到本实施例的氧化型染发剂1～4。
用水适当稀释上述氧化型染发剂，进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的酸性染发剂1～4均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例48
生发剂(育毛料)
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.5％、工业乙醇90.0％、三(2-乙基己酸)甘油酯2.0％、POE氢化蓖麻油0.5％、二异硬脂酸二甘油酯1.0％、十二烷基二甲基氧化胺0.5％、乳酸0.1％、乳酸钠0.03％、当药提取物0.5％、扁柏酚0.1％、泛醇基乙基醚(panthenyl ethyl ether)0.1％、β-甘草亭酸0.1％、烟酸苄酯0.1％、盐酸吡多辛0.1％、生育酚醋酸酯0.1％、L-薄荷醇0.1％，余部配合纯水，分别 配制生发剂1～4。
对上述生发剂进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有生发剂均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例49
止汗剂(制汗ロ一シヨン)
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品1.0％、工业用乙醇45.0％、异丙醇0.5％、1，3-丁二醇0.5％、柠檬酸三乙酯0.7％、聚氧乙烯聚氧丙烯癸基十四烷基醚(polyoxyethylene polypropylene decyl dodecyl ether)0.2％、氧化锌微粒被覆尼龙粉(微粒子酸化亜鉛被覆ナイロン末)0.2％、羟基氯化铝(アルミニウムハイドロオキシクロライド)液(50％)20.0％、六偏磷酸钠0.1％、苯扎氯铵液(50％)0.2％、甲基纤维素0.1％、聚乙烯吡咯烷酮0.1％，余部配合纯水，分别配制止汗剂1～4。
对上述止汗剂进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有止汗剂均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例50
身体用除臭喷雾剂
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品1.5％、工业用乙醇20.0％、甘油5.0％、一缩二丙二醇5.0％、POE·POP癸基十四烷基醚1.0％，余部配合纯水，分别配制身体用除臭喷雾剂的原液。以原液/氮气＝99.3/0.7混合上述原液和氮气，按照常规方法分别配制身体用除臭喷雾剂1～4。
对上述身体用除臭喷雾剂进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有身体用除臭喷雾剂均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例51
烟草臭除臭润发香雾
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品2.0％、工业用乙醇50.0％、挥发性异链烷烃0.5％、聚甲基硅氧烷2.0％、高分子量氨基改性聚二甲基硅氧烷0.5％、丙二醇2.0％、POE氢化蓖麻油0.5％、羟丙基-β-环糊精1.0％，余部配合纯水，分别配制烟草臭除臭 润发香雾的原液。以原液/氮气＝99.2/0.8混合上述原液和氮气，按照常规方法分别配制烟草臭除臭润发香雾1～4。
对上述烟草臭除臭润发香雾进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有烟草臭除臭润发香雾均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例52
头发古龙香水(hair cologne)
分别配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品5.0％、工业用乙醇15.0％、红藻提取物1.0％。此外，在含香料的头发古龙香水的情况加入适量香料，在无香料的头发古龙香水的情况不添加香料，余部配合纯水，分别配制头发古龙香水的原液。以原液/二甲醚＝60/40混合上述原液和二甲醚，分别配制头发古龙香水A1～A4及无香料的头发古龙香水B1～B4。
对上述头发古龙香水进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有头发古龙香水均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例53
室内用除臭喷雾剂
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品3.5％、工业用乙醇5.0％、绿茶提取物2.0％、POE(60)氢化蓖麻油0.1％、二异硬脂酸二甘油酯0.2％，余部配合纯水，分别配制室内用除臭喷雾剂的原液。以原液/氮气＝99.4/0.6混合上述原液和氮气，按照常规方法分别配制室内用除臭喷雾剂1～4。
对上述室内用除臭喷雾剂进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有室内用除臭喷雾剂均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例54
泡沫状除体臭剂
配合除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品0.5％、工业用乙醇30.0％、硅油0.5％、1，3-丁二醇1.0％、氧化锌2.0％、绢云母1.0％、POP·POP十六烷基醚0.8％、柠檬酸0.2％、L-薄荷醇0.1％，余部配合纯水，分别配制泡沫状除体臭剂的原液。以原液/LPG＝92/8混 合上述原液和LPG，按照常规方法分别配制泡沫状除体臭剂1～4。
对上述泡沫状除体臭剂进行实施例6所记载的对烟草臭的除臭效果的试验。其结果，本实施例的所有泡沫状除体臭剂均对烟草臭显示出优异的除臭效果(感官评价：◎)。
实施例55
车用除臭剂
用水将除臭剂B、除臭剂C、除臭剂D及除臭剂F的各除臭剂样品的浓度稀释至1％(均为体积/体积)，分别配制车用除臭剂1～4。将该车用除臭剂设置于双相喷嘴(气/液型)的喷雾器的液体侧。将喷雾器设置于试验对象的车内后部座席上，利用来自由变压机调整了压力的压缩空气(气体侧)，例如ベビ一コンプレツサ一(日立机械)的压缩空气，使喷雾器进行连续工作运转。
将车内大量残留宠物体臭的车(车A)、车内大量残留有烟草臭的车(车B)、车内残留有人类的体臭的车(车C)、车内残留有芳香剂气味的车(车D)作为试验对象。分别对试验对象的车内由喷雾器喷雾上述车用除臭剂15分钟。喷雾中以最大风量使空调进行内气循环，使车内各处遍布除臭剂。喷雾后，打开车窗在屋外于外部气温(20～30℃、晴天～阴天)下干燥数小时(3～5小时)。
关于评价，在车用除臭剂进行喷雾前、喷雾(刚喷雾后)后、喷雾数小时后(干燥后)、喷雾1天后，由10名熟练专门小组成员进行感官评价，计算出评价的平均值。应予说明，评价基准以实施例4所记载的恶臭防止法的6个阶段臭气强度表示法为标准。喷雾车用除臭剂1时的结果、喷雾车用除臭剂2时的结果、喷雾车用除臭剂3时的结果及喷雾车用除臭剂4时的结果，分别示于表10、表11、表12及表13。
[表10]车用除臭剂1喷雾的结果
[表11]车用除臭剂2喷雾的结果
[表12]车用除臭剂3喷雾的结果
[表13]车用除臭剂4喷雾的结果
根据表10～13，车用除臭剂1～4对车内的臭气(宠物臭、烟草臭、人类的体臭及芳香剂气味)均显示出高除臭效果。
实施例56
抗氧化能力
按照Blois等人的1，1-二苯基-2-苦基肼(DPPH)自由基除去活性评价方法进行本发明化合物的抗氧化能力试验(木村俊之等、日本食品科学工学会志vol.49，No.4，257-266(2002)、Blois，M.S.Naturevol.181，1199-1120(1958))。将DPPH(和光纯药制)19.7mg溶解于乙醇100ml，配制DPPH试液。将在实施例1中分离的MSX-1～6各10mg溶解于乙醇1ml中，用100mM三(羟甲基)氨基甲烷盐酸缓冲液(pH 7.4)(Tris-Buffer)将该乙醇溶液稀释10倍，配制试料溶液A～F。使用抗氧化能力非常强的儿茶素(和光纯药)作为阳性对照。分别将0mg、0.5mg、1mg、1.5mg、20mg的儿茶素溶解于100mM Tris-Buffer 100ml中，分别配制0ppm、5ppm、10ppm、15ppm、200ppm儿茶素标准溶液。在试管中分别加入试料溶液A～F及儿茶素标准溶液各1ml后，在各试管中添加DPPH试液1ml，搅拌。该搅拌后，在阴暗处将该试管静置30分钟。经过30分钟后，将 该试管从阴暗处取出，将2ml的200mM Tris-Buffer加入该试管中。然后，充分搅拌该试管，用分光光度计(日立制、UV-2000)测定波长517nm处的吸光度。根据儿茶素标准溶液的吸光度制成标准曲线，以“儿茶素g/100g”作为DPPH自由基除去活性，对各试料溶液的抗氧化能力进行评价。其结果示于后述的表14。
表14
根据表14，MSX-2～MSX-4显示出高的DPPH自由基除去活性。因此，MSX-2～MSX-4具有抗氧化能力。
Claims (1)
1.式I所表示的化合物，
其中，
式I中，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为氢原子；或者
式I中，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为醛基，以及R7为氢原子；或者
式I中，R1为式IV所表示的基团，
式IV
R2为甲基，R3为氢原子，R4为氢原子，R5为甲基，R6为乙烯基，以及R7为甲氧基。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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